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本基丙酮和甲胺反应生成西弗堿的条件?

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本基丙酮和甲胺反应生成西弗堿的条件?

发布日期:2015-06-30 17:31 来源:http://www.95chem.com 点击:

       苯基丙酮与甲胺缩合不需要催化剂就能进行。在弱酸(PH=4.5)条件下,有利于这个反应进行。因此,可以说弱酸是这个反应的催化剂。用弱酸催化的目的,一方面是使羰基C=O的C质子化增强,从而吸电能力加强,有利于反应体系亲核加成反应的发生;但如果用强酸催化,会使甲胺基的质子化也大大加强,从而不利于亲核加成的发生。因此该反应只适于弱酸做催化。


      苯基丙酮与甲胺缩合的产物是亚胺,经历的过程是“亲核加成得到甲胺基醇再消除一分子水得亚胺即西夫碱”;而这个反应也是一个可逆反应,生成的主产物亚胺不稳定,由于不稳定,所以要分离出来也是十分困难的。因此,如果想要进一步得到仲胺,一般不将缩合反应的产物分离,而直接在该体系里加入还原剂进行还原;


      由于还原剂与亚胺反应,会使前一步缩合反应的产物亚胺消耗,根据反应平衡原理,减少生成物的量会使平衡向右移动,从而有利于缩合反应顺利向右进行彻底。还原的方法是有多种的。一般是催化加氢还原,金属氢化物加氢还原。


      要想得到高产率,需要反应进行得彻底,方法是:增加便宜易得的任一反应物的浓度(即过量)或者,在反应的过程中不断将反应产物分离并移走。一个反应,应该严格控制反应条件,包括温度,溶液的酸碱度,搅拌方式和速度等等。同时投料比例也是相当重要的,这些都直接影响反应结果。除此之外,应该综合考虑反应各物料的性质、溶剂的极性对反应的影响等。

相关标签:一甲胺

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